Nick Jonas
Kapcsolatuk időtartama: 2007-2009

Ő volt az, aki először megdobogtatta a szívét. Miley 2 évig járt Nick Jonassal, de titokban: "Meg akartam óvni a kapcsolatunkat a nyilvánosságtól." - nyilatkozta egyszer. A 2009-es szakítás nagyon megviselte: "Teljesen magamba zárkóztam, nem hagytam, hogy bárki bárki közel kerüljön hozzám." A szakítás után született a 7 Things című dal.

Justin Gaston
Kapcsolatuk időtartama: 9 hónap

Justin fehérneműmodell. Miley az ő oldalán akarta elfelejteni első barátját, Nick-et. Miley 9 hónap után dobta ki Justint, 2009 végén, a turnéja előtt. Az ok állítólag, hogy Justin folyamatosan féltékenységi jeleneteket rendez Nick miatt.

Avan Jogia
Kapcsolatuk időtartama: futó kaland

Avan lökött srác, volt már, hogy kisminkelve, női ruhában jelent meg egy rendezvényen. A paparazzik nem sokkal Miley 18. születésnapja előtt lencsevégre kapták őket, amint vadus csókolóznak  az egyik Los-Angeles-i night-clubban. Miley 18. születésnapi buliján lekapták öket , ahogy elég intim helyzetben voltak (a képen alul). A lány barátai azt hitték, ő lesz az új pasija, de a dolog megmaradt futó kalandnak.

 

Joshua Bowman
Kapcsolatuk időtartama: 3 hét (2011 február)

A So Undercover című film forgatásán ismerkedtek meg. Miley benne keresett vigaszt Liam után, ám Joshuában nem találta meg az erős vállat, amire támaszkodhatott volna, így csak 3 hétig voltak együtt.

Liam Hemsworth
Kapcsolatuk időtartama: 2009 vége - 2010.augusztus, 2011. március -

Miley és Liam a The Last Song című film forgatásán találkoztak, és még a film forgatása során összejöttek, ám egy év után szakítottak. Pár hónap egyedüllét után - Miley közben járt Avannal és Joshuával is - 2011. márciusában újra együtt látták őket a kocsiban csókolózni. Ezek után világossá vált, hogy a két színész újra egy párt alkotnak, ami még most is tart. Szerelmük jelképéül közös tetoválásük is van, a jobb bokájuk belső felén, egy mexikói koponya. A kapcsolatukat Billy Ray Cyrus is támogatja: "Bírom Liamet, jót tesz Mileynak."